El ácido oxálico, también llamado etanodioico, es un ácido dicarboxílico alifático, con dos átomos de carbono. Es el más simple de ellos, siendo un ácido orgánico saturado muy fuerte de cadena normal (1).
Su presentación en formula es H2C2O4 y su estructura es HOOC-COOH. Su nombre proviene de la palabra de origen griego “axys”, que significa agrio, y de ahí su vinculación con las plantas de la familia oxalis (debido a su sabor amargo) donde está altamente presente en ellas (2).
Ácido Oxálico. Foto por jldmat. Pixabay.
El ácido oxálico proviene de manera orgánica en oxalato de potasio o calcio desde las raíces, hojas o tubérculos de muy variadas plantas (3).
El compuesto químico puro fue develado por el científico de origen sueco Carl Wilhelm Scheele en el año 1776, durante un proceso de oxidación de azúcar por el ácido nítrico. De ahí que también se le conozca como “ácido de azúcar”.
En 1824, Friedrich Wöhler logró sintetizar este elemento natural y así definió el inicio de la síntesis química de los productos orgánicos o naturales dejando atrás doctrinas conocidas como la de la fuerza vital por ejemplo, la cual alejaba el reino animal y vegetal del reino mineral (4).
Forma de obtener ácido oxálico
En la actualidad se puede obtener ácido oxálico luego de elevar a 360°C la temperatura del formiato sódico con la liberación de hidrógeno. A continuación se procede a inducir la reacción del oxalato de sodio con leche de cal (disolución de hidróxido de calcio) generando el oxalato de calcio. Para finalizar el proceso se hace reaccionar este oxalato de calcio con ácido sulfúrico y nos da el ácido oxálico (5).
Gracias al enlace entre los dos grupos carboxilos, el ácido oxálico es claramente de los ácidos orgánicos más fuertes (pKA1 = 1,27 y pKA2 = 4.27). Los aniones del ácido oxálico, así como sus sales y ésteres, se conocen como oxalatos. Varios iones metálicos conforman precipitados con el oxalato y una evidencia precisa en ese sentido es el oxalato de calcio, que viene a ser el componente principal de la expresión ordinaria de cálculos renales (6).
Otro punto importante de la fabricación industrial es que a través de la oxidación de los carbohidratos, especialmente almidón, se produce ácido oxálico, el mismo que es llevado frecuentemente a sal de potasio (7).
Alimentos que contienen ácido oxálico
Este ácido se presenta en distintos vegetales de consumo humano como lo son las espinacas, la remolacha, bayas, batatas, el cacao, chocolate, nueces, avellanas, frijoles y en reconocidas plantas como el perejil, col y la acelga. También se encuentra en la acedera, el ruibarbo, y en el resto de la familia oxalis (8).
Propiedades del ácido oxálico
Dentro de las más resaltantes, se distingue que es soluble en disolventes, alcohol y agua; cristaliza en el agua de forma dihidratada. Su punto de fusión es 101,5°C. Al elevarles la temperatura se descompone liberando monóxido y dióxido de carbono, y agua (9).
- Es sólido, incoloro y cristalino, su forma dihidratada traslúcida (polvo blanco). Sublima a 150°C. Densidad = 1,653 g/cm3 (9).
- Su masa molar es 90,03g/mol (10).
- Punto de ebullición 365°C (10).
- Sabor amargo (10).
- En solventes orgánicos es poco soluble (11).
- En soluciones acuosas se hace sensible a elementos como el aire y la luz, formando dióxido de carbono (11).
- Con agentes oxidantes fuertes, reacciona agresivamente (11).
- Venenoso (12).
Usos y aplicaciones del ácido oxálico
La utilización del ácido oxálico cada vez es más fundamental, permea casi todos los espacios de la vida cotidiana, tanto así que hace 20 años su producción estaba en 140.000 toneladas anuales y hace diez en 450.000 toneladas, incrementándose en más de un 300% (12). Esta evolución se corresponde con una variada gama de utilidades entre las que encontramos:
Blanqueador
Una de las mayores tareas encomendadas debido a su alta eficacia, es la de blanquear distintas superficies como por ejemplo textiles, donde logra erradicar manchas de óxido, moho, sudor en la tela blanca, entre otros. También es altamente eficiente en superficies de mármol, corcho, paja, cuero, madera, mármol, vinilo, piedra y ladrillo (13).
El ácido presenta una alta reacción a la tinta y óxido por lo que es el ideal blanqueador y como tal es usado como factor principal en infinidad de productos de limpieza (13).
Aditivo para pinturas
Este elemento es fundamental en la elaboración de pinturas; se puede decir que alrededor del 25% de la producción anual va destinada a este sector, tanto para la fijación de color en distintas superficies (en especial lana y cuero), la fabricación de polímeros y la obtención de distintos colorantes(14).
También para la preparación de películas de plástico que ayudan a mejorar el rendimiento ante el calor.
Tratamiento de metales
Es fundamental para la limpieza y corrección del metal; a su vez se utiliza en gravimetría, una solución preparada para precipitar el oro, la plata, el cobre, el mercurio, el plomo, el níquel, el torio, entre otros tantos(15).
Limpieza especial para madera
Se utiliza en el blanqueo y limpieza de la pulpa de la madera, también es conocida como la “sal amarga” en el argot marino y se emplea para la limpieza de los barcos.
Con el ácido oxálico se pueden recuperar pisos de madera donde la apariencia grisácea anunciaría el fin de su vida útil. Sin embargo la aplicación de este elemento devolverá de inmediato la tez blanca natural de la madera y en caso de preparación para teñirla, sería idónea su aplicación(16).
Es común su uso en la reparación de muebles, donde removerá todas las manchas presentadas en la superficie de madera que se prepara para ser teñida.
Tratamiento de aguas residuales
Es posible ser usado para el tratamiento de aguas residuales, ya que puede incidir sobre el calcio que se presenta en ellas; también se emplea en la apicultura, luego de preparar una solución de ácido oxálico al 3,2% en almíbar o simplemente vaporizado se ejecuta como acaricida contra la varroa(17).
Es posible usarlo en el proceso de revelado fotográfico. Fabricación de plásticos, de polvo de hornear, entre otros.
Riesgos del ácido oxálico
En el momento de la manipulación es fundamental tratar con medidas de seguridad, ya que estamos hablando de un ácido con el cual se deberían evitar cualquier contacto material.
La ingestión de ácido oxálico a través de las membranas mucosas o la piel causaría trastornos en el proceso de circulación sanguínea y daños renales de inmediato(18).
A su vez podría lesionar el esófago y el estómago de ingerirse directamente, siendo letal en altas dosis. Es preciso mencionar que los seres humanos podemos consumir bajas dosis diarias de este ácido a través de los distintos alimentos que naturalmente nos lo proporcionan, sin embargo no se recomiendan en personas que presenten diagnósticos como cálculos renales, artritis, entre otros.
Adicionalmente, gracias a su disposición a unirse a minerales como calcio, hierro, magnesio, potasio, de ser necesario algunos pacientes deberán regular el consumo de alimentos ricos el ácido oxálico, ya que podría causar desnutrición(19).
El consumo desorientado de alimentos proveedores de ácido oxálico puede traer consecuencias; una de las principales preocupaciones en materia de salud es que pueden unirse en el intestino con nuestros minerales y entorpecer el proceso de absorción que realiza el cuerpo.
En alusión a las espinacas, que poseen un alto nivel de oxalato y a su vez de calcio, se evita que en gran medida ese calcio pueda ser adquirido por nuestro organismo; más si este ejemplo se acompañara de fibras.
Recomendaciones contra estos riesgos
Es importante que las personas de alto consumo de alimentos ricos en ácido oxálico ingieran a su vez un promedio de 2 lts de agua diarios, para así mantener los ritmos y volúmenes de orina para minimizar las posibilidades de formación de cálculos o cristales renales. De no prever este tipo de formaciones se pueden presentar síntomas como ardor en el tracto urinario, vómito, sangrado.
Hoy en día la mayoría de los médicos especialistas tratantes de este diagnóstico (urólogos) ahora sólo ordenan una dieta baja en oxalato (regulada a máximo 50 mg por día) para los pacientes que presentan alto contenido en la orina.
Consideraciones adicionales
Se ha pretendido vincular el ácido oxálico con otras enfermedades como el autismo y la vulvodinia que se diagnostica por dolores vaginales intensos y sin razón alguna.
No hay mayores precedentes de investigación al respecto, más allá de un análisis de comportamiento donde el 25% de la población de muestra (59 mujeres) presentó leves mejorías en los síntomas debido a una dieta baja en ácido oxálico; lo que permitió dilucidar que el ácido podría influir en determinadas variables, más no producir la enfermedad(14).
Respecto al autismo en ningún proceso investigativo se ha podido vincular el ácido oxálico con el diagnostico. Es importante resaltar que ante estas hipótesis se requiere de mayores investigaciones que nos permitan dilucidar sobre alguna posible relación(15).
Otra consideración particular sobre este ácido orgánico se trata de que parte del oxalato que usted ingiere puede ser absorbido por un tipo de bacteria denominado oxalobacter formigenes, la cual se desarrolla en su intestino y consume el ácido como una fuente de energía, antes de que este se pueda unificar con los minerales(18).
Sin embargo muchas personas no poseen estas bacterias debido a que son altamente sensibles a los antibióticos, por lo cual se recomienda que aquella persona que sufra alteraciones intestinales sostenga una dieta baja en oxalatos(16).
Referencias:
- McMurry, J. (2015). Química orgánica (9ª ed.). Cengage Learning.
- Nelson, D. L., & Cox, M. M. (2017). Lehninger principles of biochemistry (7ª ed.). W. H. Freeman and Company.
- Dean, J. A. (2017). Lange’s handbook of chemistry (16ª ed.). McGraw-Hill.
- Ihde, A. J. (1964). The development of modern chemistry. Dover Publications.
- Vogel, A. I. (1989). Vogel’s textbook of practical organic chemistry (5ª ed.). Longman Scientific & Technical.
- Atkins, P., & Jones, L. (2016). Chemical principles: The quest for insight (7ª ed.). W. H. Freeman and Company.
- Breslow, R. (1996). Chemical insights into the biological utilization of carbohydrates. Pure and Applied Chemistry, 68(10), 1919–1922.
- Noctor, G., & Foyer, C. H. (1998). Ascorbate and glutathione: keeping active oxygen under control. Annual review of plant biology, 49(1), 249-279.
- Vogel, A. I. (1989). Química Analítica Cualitativa (5ta ed.). Madrid, España: Editorial Reverté.
- Wade, L. G. (2004). Química Orgánica (5ta ed.). México: Pearson Educación.
- Atkins, P., & Jones, L. (2001). Principios de química: Los caminos del descubrimiento (3ra ed.). Madrid: Editorial Médica Panamericana.
- House, J. E. (2007). Química inorgánica: Principios de estructura y reactividad (4ta ed.). México: Pearson Educación.
- McMurry, J. (2001). Química orgánica (5ta ed.). México: International Thomson Editores.
- Ramasamy, R. S., & Shanmugam, R. (2016). Adhesion mechanism of paints – A review. Progress in Organic Coatings, 101, 1-7.
- Reddy, M. B., Yang, Y., & Urban, M. W. (2007). Infrared spectroscopic studies of oxalic acid dihydrate and anhydrous oxalic acid. Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 67(2), 355-365.
- Bennett, G. D. (1974). The bleaching of wood with oxalic acid. Journal of the Institute of Wood Science, 6(5), 20-25.
- Gregorc, A., & Pogacnik, A. (2001). Acaricidal effect of oxalic acid in honeybee (Apis mellifera) colonies. Apidologie, 32(4), 333-340.
- Massey, L. K. (1994). Oxalate content of foods and its effect on humans. Asia Pacific Journal of Clinical Nutrition, 8(1), 64-74.
- Noonan, S. C., & Savage, G. P. (1999). Oxalate content of foods and its effect on humans. Food Chemistry, 66(4), 511-520.
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Alimentos que contienen ácido
Existen muchos alimentos ricos en ácidos necesarios para nuestro organismo, tenemos que el ácido oxálico se encuentra en nueces, avellanas y frijoles. Consumir alimentos con folato como las espinacas, brócoli, espárragos y fruta es muy importante, ya que una falta de ácido fólico puede disminuir la creación de glóbulos rojos, lo que se puede convertir en anemia.
Es muy importante que en la alimentación diaria tomemos en cuenta los ácidos grasos, estos ayudan al metabolismo a mejorar la absorción de vitaminas liposolubles y refuerza el sistema inmunológico. Debemos saber medir la ingesta tanto de los saturados, como de los insaturados. Mira los detalles en: https://www.todoellas.com/hogar/acidos-grasos/
No sólo en la alimentación podemos aprovechar los beneficios de ciertos ácidos. Cuando hacemos exfoliación o utilizamos cualquier producto de regeneramiento de las células de la piel, debemos tener cuidado de no sobre exponernos y tocar los nucleótidos, los cuales están directamente ligados al ADN y ARN, conocido como el ácido nucleico.
Cuidados y riesgos de usar ácidos
Al exponernos al uso de ácidos, debemos ser muy cuidadosos. En el caso del ácido oxálico es necesario usar guantes, una sobreexposición puede causar alergias y trastornos en el sistema sanguíneo. De la misma manera, en la hoja de seguridad del ácido clorhídrico podemos ver que en su forma concentrada libera nieblas ácidas, las cuales son corrosivas para la piel y el sistema respiratorio, siempre usar mascarilla y guantes al trabajar con él.
Es muy recomendado hacerse exfoliaciones caseras utilizando la fórmula del sulfato de magnesio que es Mg SO4·7H2O, la cual, como dato interesante, también se puede utilizar para eliminar hongos de las uñas de pies y manos. Pero debemos tener cuidado con no hacer un consumo o uso excesivo, esto puede contraer efectos secundarios importantes como problemas respiratorios.
El ácido bórico como insecticida es muy utilizado, y también como producto de limpieza, es importante que si tenemos alergia a este líquido, no lo toquemos directamente. Para disminuir sus riesgos, podemos diluir los productos con agua.
De igual manera si se usa el ácido benzoico en cremas y protectores solares, algunas veces puede producir irritación en los ojos y en el tracto respiratorio. Mira todos sus riesgos en: https://www.todoellas.com/hogar/acido-benzoico/
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Imágenes del ácido oxálico
