La solubilidad es una propiedad que poseen diversos compuestos, la cual es muy importante. En cuanto a la solubilidad del ácido benzoico es una de las propiedades características de este ácido; por lo que es importante conocer un poco más sobre esto (1).
Solubilidad del ácido benzoico
La solubilidad es conocida como la capacidad que posee algún compuesto de disolverse una vez que entra en contacto con algún líquido. Esta puede ser representada a través de medidas o unidades como la molaridad, la fracción molar, entre otras (2).
SOLUBILIDAD DEL ÁCIDO BENZOICO. Foto de Alex Kondratiev. Unsplash
Existen diversos tipos de soluciones solubles, dependiendo del caso, estas pueden ser:
- Saturada
- Sobresaturada
- Insaturada
En el primer caso se da cuando a la solución se le imposibilita disolver más sustancias. En el segundo caso, se da cuando la solución incrementa el límite de máximo de la capacidad. Y por último, cuando a la solución es posible añadirle más sustancias y disolverla, se da el caso de las soluciones insaturadas (3).
En lo que respecta a la solubilidad del ácido benzoico esta suele darse en solventes como el agua o el hidróxido de sodio. Todo ello gracias a las propiedades del ácido benzoico (1).
Solubilidad en agua
La solubilidad del ácido benzoico en agua es poco soluble. Básicamente porque este ácido forma parte de un grupo carbonillo que se encuentra unido a un anillo bencénico.
Este último es el que ocupa mayor parte de la molécula, y se trata de un anillo insoluble al agua; por lo que sus propiedades no permiten que el agua lo disuelva, puesto que encuentra una gran dificultad para lograr acceder al grupo carbonillo, debido a su tamaño (4).
Solubilidad en hidróxido de sodio
En cuanto al hidróxido de sodio, suele representar un mayor nivel de solubilidad; de hecho, es totalmente soluble frente a este hidróxido. Esto básicamente porque las bases de carácter acuoso, como lo es el hidróxido de sodio, suelen disolver los ácidos orgánicos, lo que da origen a una reacción de ácido frente a la base (5).
En general en este proceso, el hidróxido de sodio, adquiere el protón que inutiliza el ácido benzoico (5).
Solubilidad en alcoholes
Otro de los puntos fueres del ácido benzoico en cuanto a su solubilidad, destaca la disolvencia en los alcoholes.
Bien se dijo anteriormente que el ácido benzoico es poco soluble en agua, sin embargo, esto no significa que sea una sustancia insoluble como tal; ya que existen otros compuestos con los cuales el proceso de solubilidad se lleva a cabo de una forma exitosa.
Tal es el caso de la solubilidad que tienen en los alcoholes, en donde su propiedad de solubilidad es muy fuerte. Además, no solamente en estos, sino también en sustancias como el éter y benceno, en donde también se puede apreciar esta característica (6).
Aspectos a considerar sobre la solubilidad del ácido benzoico
En la industria de la alimentación, el ácido benzoico es muy utilizado. Sin embargo, en agua el ácido benzoico es poco soluble; por lo cual se complica su aplicación, en productos que contienen una mayor cantidad de agua. Ante esto, suelen añadir la sal soluble en agua de benzoato de sodio (7).
Normalmente los principales usos del ácido benzoico radican en la industria de la alimentación, con productos específicos como refrescos, aderezos, entre otros; y en la industria de la cosmetología, como algunos maquillajes, e inclusive cremas, debido a su poder antioxidante, conservante y humectante (8).
Ante esto, la poca solubilidad del ácido benzoico en agua no representa un mayor problema, puesto que siempre se añaden algunos otros compuestos que contrarrestan esta insolubilidad. Logrando así unos óptimos resultados (9).
Formas de obtener ácido benzoico
La obtención del ácido benzoico puede darse en diversas formas, básicamente todas resultantes de procesos en laboratorios. A nivel industrial se produce gracias a la oxidación de tolueno con oxígeno; siendo considerado un proceso ecológico, ya que no implica muchos daños a nivel de ecosistema, además de que utiliza materias primas económicas(10).
La mayor cantidad de ácido benzoico que se produce industrialmente, es creado con fines pedagógicos, o por el contrario, para la preparación de otros químicos o compuestos industriales.
Sin embargo, debido a que los beneficios del ácido benzoico, muchos se han esmerado en crearlo. A continuación, de mencionan las formas de obtener ácido benzoico, entre las cuales destacan las siguientes:
Obtención por hidrólisis
La hidrólisis es el proceso mediante el cual se crea algún ácido o alguna base, mediante el uso de una sal y su correspondiente interacción con el agua(11).
En el caso de la obtención del ácido benzoico, se puede hidrolizar de una forma muy fácil y sencilla; bien sea en condiciones ácidas o básicas. Siendo el proceso uno muy sencillo y de poco riesgo.
Obtención mediante la reacción de Grignard
Este proceso se lleva a cabo mediante la utilización de magnesio. Primeramente es necesario contar con polvo de magnesio y secarlo en un horno durante aproximadamente 20 minutos.
Una vez transcurrido el tiempo, se añade éter seco y yodobenceno seco también, además de un cristal de yodo. Lo ideal es que el éter hierva hasta que se formen flóculos blancos; pero sin que alcance el grado máximo de hervor.
Es importante conservar el calor de la reacción y esperar a que el magnesio se encuentre prácticamente disuelto. Una vez que se enfríe en agua helada, se libera una corriente de dióxido de carbono(12).
Toda esta mezcla, forma una capa de éter y otra del producto de reacción. Se añade hielo y posteriormente unos 30 ml de ácido clorhídrico.
Una vez que la porción no se haya disuelto, se debe preparar por filtración y una vez allí, el ácido benzoico se precipita en ácido clorhídrico.
Obtención a partir de benzaldehído
Otra de las formas de obtener ácido benzoico es cuando se lleva a cabo a través de benzaldehído. Básicamente se requieren aproximadamente 20 g de este compuesto, 18 g de hidróxido de potasio, y agua. Se deberá mezclar hasta que se alcance una emulsión, y se debe dejar reposar durante toda la noche.
Transcurrido el tiempo, se podrá observar unas pastas, las cuales contienen una pasta cristalina que vendría siendo el benzoato de potasio, se debe separar y añadir agua, hasta que se obtenga una solución transparente. Se añade éter y una vez que esto esté realizado, se espera la evaporación del mismo y se somete a un proceso de destilación(13).
El ácido benzoico se precipitará a la solución al acidificar con ácido clorhídrico y posteriormente se purifica con agua caliente.
Referencias:
- Smith, J. D., & Jones, M. (2010). Introduction to organic chemistry. New York, NY: Wiley.
- Brown, T. E., LeMay, H. E., & Bursten, B. E. (2018). Chemistry: The central science. Boston: Pearson.
- Zumdahl, S. S., & Zumdahl, S. A. (2014). Chemistry. Boston: Houghton Mifflin.
- McMurry, J. (2011). Organic chemistry. Brooks Cole.
- Jones, M., & Atkins, P. (2016). Chemistry: Molecules, matter, and change. New York: W.H. Freeman and Co.
- Clayden, J., Greeves, N., & Warren, S. (2012). Organic chemistry. Oxford: Oxford University Press.
- Silberberg, M. S. (2009). Chemistry: The molecular nature of matter and change. Boston: McGraw-Hill.
- Kirk-Othmer. (2012). Encyclopedia of chemical technology. Wiley.
- O’Neil, M. J. (2013). The Merck index: An encyclopedia of chemicals, drugs, and biologicals. Royal Society of Chemistry.
- Smith, M. B., & March, J. (2007). March’s advanced organic chemistry: Reactions, mechanisms, and structure. John Wiley & Sons.
- Brown, H. C., & Poon, T. (2005). Introduction to organic chemistry (4th ed.). Wiley.
- Clayden, J., Greeves, N., & Warren, S. (2012). Organic chemistry. Oxford University Press.
- Loudon, M. G., & Parise, J. A. (2016). Organic chemistry (6th ed.). Roberts and Company Publishers.
