El ácido acético es un reactivo químico para la producción de muchos compuestos químicos como ya se ha discutido pero cuales son los usos del ácido acético en realidad.
El mayor uso individual de ácido acético es en la producción de monómero de acetato de vinilo, seguido de cerca por la producción de anhídrido acético y éster. El volumen de ácido acético utilizado en el vinagre es comparativamente pequeño(1).
USOS DEL ÁCIDO ACÉTICO. Foto de Karolina Grabowska. Pexels
Usos del ácido acético
Acetato de vinilo monómero
El uso principal de este compuesto químico es para la producción de monómero de acetato de vinilo (VAM). Esta aplicación consume aproximadamente del 40 al 45 por ciento de la producción mundial de ácido acético(2). La reacción es de etileno y ácido acético con oxígeno sobre un catalizador de paladio.
2 H3C-COOH + 2 C2H4 + O2 → 2 H3C-CO-O-CH = CH2 + 2 H2O
El acetato de vinilo se puede polimerizar a acetato de polivinilo o a otros polímeros, que se aplican en pinturas y adhesivos(3).
Anhídrido acético
El producto de condensación de dos moléculas de ácido acético es anhídrido acético. La producción mundial de anhídrido acético es una aplicación importante, y utiliza aproximadamente del 25 al 30 por ciento de la producción mundial de ácido acético(2).
El anhídrido acético puede producirse directamente por carbonilación de metanol sin pasar por el ácido, y las plantas Cativa pueden adaptarse para la producción de anhídrido.
Condensación de ácido acético a anhídrido acético
El anhídrido acético es un agente de acetilación fuerte. Como tal, su principal aplicación es para el acetato de celulosa, un textil sintético que también se usa para películas fotográficas. El anhídrido acético también es un reactivo para la producción de aspirina, heroína y otros compuestos(4).
Utilización como disolvente
El ácido acético glacial es un excelente solvente prótico polar, como se señaló anteriormente. Se usa frecuentemente como solvente para la recristalización para purificar compuestos orgánicos.
Este fundido puro se utiliza como disolvente en la producción de ácido tereftálico (TPA), la materia prima para el poli (tereftalato de etileno) (PET). Aunque actualmente representa entre el 5 y el 10 por ciento del uso de ácido acético en todo el mundo, se espera que esta aplicación específica crezca significativamente en la próxima década, a medida que aumenta la producción de PET(5).
También se usa a menudo como solvente para reacciones que involucran carbocaciones, como la alquilación de Friedel-Crafts. Por ejemplo, una etapa en la fabricación comercial de alcanfor sintético implica un reordenamiento de cameno a acetato de isobornilo Wagner-Meerwein; aquí, también actúa como un solvente y como un nucleófilo para atrapar la carbocación reordenada. Este químico es el disolvente de elección cuando se reduce un grupo nitro de arilo a una anilina utilizando paladio sobre carbono.
El ácido acético glacial se usa en química analítica para la estimación de sustancias débilmente alcalinas como las amidas orgánicas. El ácido acético glacial es una base mucho más débil que el agua, por lo que la amida se comporta como una base fuerte en este medio. Luego se puede valorar utilizando una solución en ácido acético glacial de un ácido muy fuerte, como el ácido perclórico.
Usos culinarios del ácido acético
Al ácido acético también se le conoce como vinagre. No obstante, en la química posee denominaciones más complejas. Es nombrada como ácido metilcarboxílico y también como ácido etanoico(6). En el escenario de los ácidos, su estructura química lo individualiza como un ácido débil(7). Se origina a partir de procesos de transformación de otras sustancias cuando entran en reacción con un catalizador.
Por lo general, lo conocemos por una presentación y uso, de carácter doméstico. En cada hogar lo identificamos como: el vinagre. Todos lo empleamos en la cocina para adobar algunos alimentos. En ese espacio, disponemos de él en dilución acuosa. Su proporción normal varía entre el 3% y el 5%(8). Si lo tuviésemos en una dilución con mayor, más nos valdría no usarlo. En proporciones tales, es peligroso para su uso doméstico.
Respecto del vinagre, es el ácido acético la sustancia que le da sus particulares olor y sabor agrio. Debes saber una cosa curiosa más. El vinagre fue, originalmente, una especie de subproducto de la elaboración del vino. Era vino que se dañaba, dañarse era agriarse. De ahí, la palabra vinagre quiere decir: vino agrio(9).
¿Cómo se forma el vinagre?
En forma de vinagre, las soluciones de ácido acético (típicamente del 5 al 18 por ciento de ácido acético, con el porcentaje generalmente calculado en masa) se usan directamente como condimento, y también en el decapado de verduras y otros productos alimenticios.
El vinagre de mesa tiende a ser más diluido (5 a 8 por ciento de ácido acético), mientras que el decapado de alimentos comerciales generalmente emplea soluciones más concentradas. La cantidad de ácido acético utilizado como vinagre a escala mundial no es grande, pero históricamente, esta es, con mucho, la aplicación más antigua y conocida(10).
Funciones del ácido acético en la industria de los alimentos
Una de sus propiedades clave es contrarrestar la acidez de algunos alimentos. Esta propiedad es tremendamente importante para el caso de productos procesados y envasados. Es decir, productos que necesitan ser preservados algún tiempo. Respecto a estos, el ácido previene e impide el crecimiento de bacterias y hongos. Y lo que es mejor, no altera sus cualidades específicas. Así mismo, actúa como elemento aromatizador de algunos productos alimenticios.
En la Industria Panificadora
En la industria panificadora, el ácido acético se suele combinar con el bicarbonato de sodio. Su uso está dirigido a la fermentación de la masa confeccionada a base de harina de trigo. La finalidad es obtener de ella, un sabor superior. Este tipo de uso es habitual en la fabricación de muchos productos horneados. Al mismo tiempo, satisface el propósito de favorecer su preservación (11).
En la preparación industrial de la mayonesa es un componente casi obligado. Reduce las posibilidades de activación de la bacteria salmonella. Este microorganismo provoca una intoxicación usualmente leve. Sin embargo, en no pocas ocasiones llega a provocar la muerte (11). Por otra parte, en ciertos alimentos, el ácido acético también actúa como neutralizante de su acidez (12).
Otros usos de ácido acético
Las soluciones diluidas de ácidos acéticos también se utilizan por su acidez suave. Los ejemplos en el entorno doméstico incluyen el uso en un baño de parada durante el desarrollo de películas fotográficas, y en agentes descalcificadores para eliminar la cal de grifos y hervidores (12).
La acidez también se usa para tratar la picadura de la medusa al deshabilitar las células urticantes de la medusa, evitar lesiones graves o la muerte si se aplica de inmediato, y para tratar infecciones del oído externo en personas en preparaciones como Vosol (12). De manera equivalente, el ácido acético se usa como un conservante en aerosol para el ensilaje de ganado, para desalentar el crecimiento de bacterias y hongos (12).
El ácido acético glacial también se usa como removedor de verrugas. Se aplica un anillo de vaselina a la piel alrededor de la verruga para evitar la propagación, y se aplican una o dos gotas de ácido acético glacial a la verruga o verruga. El tratamiento se repite diariamente. Este método es indoloro y tiene una alta tasa de éxito, a diferencia de muchos otros tratamientos. La absorción de ácido acético glacial es segura en pequeñas cantidades (11).
Varias sales orgánicas o inorgánicas se producen a partir del ácido acético.
Referencias:
- Sheldon, R. A. (2005). Green solvents for sustainable organic synthesis: state of the art. Green Chemistry, 7(5), 267-278.
- Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. (2005). Acetic Acid. John Wiley & Sons, Inc.
- Fredrickson, D. C. (2009). Acrylic acid and derivatives. Chemical Economics Handbook, SRI consulting.
- Smith, M. B., & March, J. (2007). March’s advanced organic chemistry: Reactions, mechanisms, and structure. John Wiley & Sons.
- Biedermann, M., Pedersen, G. A., & Bolgar, M. S. (2008). Migration of cyclic oligomers from polycarbonate into food. Food Additives & Contaminants: Part A, 25(10), 1181-1194.
- McMurry, J. (2011). Química orgánica (8ª ed.). Cengage Learning.
- Brown, T. E., LeMay, H. E., & Bursten, B. E. (2009). Química: la ciencia central (11ª ed.). Pearson.
- US Food and Drug Administration (2019). CFR – Code of Federal Regulations Title 21. Part 184 Direct Food Substances Affirmed as Generally Recognized as Safe.
- Solomon, E. K., Berg, L. R., & Martin, D. W. (2004). Biología (7ª ed.). McGraw-Hill.
- Johnston, C. S., & Gaas, C. A. (2006). Vinegar: medicinal uses and antiglycemic effect. MedGenMed : Medscape general medicine, 8(2), 61.
- White, A. M. (2015). Understanding Vinegar Production: A Review of Current Research. Journal of Food Science, 80(4), R671-R678.
- Keerthi, A. T., & Roshni, R. (2018). Acetic Acid Bacterial Biota of the Pink Sugar Cane Mealybug, Saccharococcus sacchari, and Its Environs. Frontiers in Microbiology, 9, 2340.
